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2000年結成後、地元札幌を中心に活動を始める。

2002年にソニーミュージックオーディションで

４００００人以上の中からグランプリを獲得。

ドラムのメンバーチェンジがあり現在のメンバーになる。

札幌のインディーズレーベルより２枚のマキシシングルをリリース

2004年にメジャーデビュー、ソニーレコーズよりシングル２枚、アルバム１枚をリリース。

この年より全国ツアーを年３回行うようになる。

秋、ソニーを離れ自主レーベルを立ち上げる。

同じ年にミニアルバムをリリース後、

６回目のワンマンライブをZepp札幌で行い大成功をおさめる。

シングル２枚をリリース。この年のライブは年119回を数える。

アルバム「kujaku」をリリース。

札幌「道新ホール」でのワンマンライブを成功させる。

ペニーレーン24のワンマンライブを収録したライブアルバム「星の模倣」発表。

結成10周年、ワンマンライブ「３億秒の歌」開催

「もしも明日しんでしまうならEP」発売

ギター杉村博樹が無期限休養に入り、３人を基盤に活動を始める。
ミニアルバム「美しく内側から包み込む」発売。

第一弾：SUMMER SINGLE 「どうしようもなく叫びたくて、何か奏でたかった」7月24日リリース。
第二弾：OLD史上最速シングル「傷つけたくない、傷つけちゃうけど」9月25日リリース。
第三弾：フルアルバム「未だかつて見たことのない素晴らしいもの」11月27日リリース。

2014年8月にRISING SUN ROCK FESTIVAL 2014 in EZOに出演。
11月にドラム神田直樹が脱退し品川・大野の２人体制で活動を始める。

新曲「神様のいない街」が北海道テレビ（HTB）夕方の情報番組「イチオシ」金曜エンディング曲に決定。４月よりオンエア。
新曲「風は吹く」が北翔大学テレビCM曲に決定。5月よりオンエア。
新曲 「僕」がTVhテレビ北海道「LOVE SKI HOKKAIDO」がテレビCM曲に決定。１２月よりオンエア。

配信限定シングル「神様のいない街」「僕」発売。
アルバム「光でも闇でもない」発売。